Никто Вам не даст рецептов как сделать оценку ...
исполнителя более реальной. Лучше программиста (если конечно он достаточно квалифицирован и опытен) оценить трудоемкость может только другой программист, более опытный, чем первый. Вы же можете лишь подумать о том, как компенсировать в случае чего негативное развитие плана.
Мысли вслух:
1. Составить несколько вариантов плана: пессимистичный, оптимистичный, вероятный;
2. Дать программеру время на "потыркаться" сейчас, чтобы он смог сформировать свое мнение о трудоемкости задачи как можно раньше.
3. Дать оценить трудоемкость той же задачи другому, не менее опытному, программеру (он может акцентировать внимание на неочевидных проблемах).
4. Подумать о вариантах мотивации программера, чтобы его оценки были более продуманы, а работа соответствовала ранее высказанным оценкам.
5. Подумать о методах компенсации негативного развития плана (временной резерв, сверхурочная работа, дополнительные ресурсы, отказ от второстепенных работ и пр.).
Конечно все это можно делать только по ограниченному перечню работ, иначе надорветесь.
А вообще, лично я для себя решил, что есть некоторый предел в первоначальной проработке плана, за который выходить не стоит. Можно потратить кучу времени и сил, но ситуация все равно развернется по-иному. Лучше эти силы потратить на анализ рисков и механизмов компенсации этих рисков, чтобы иметь возможность своевременно вернуть процесс в управляемое русло.